生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈立品的感情……
清朝末年，官吏贪腐，民不聊生，在浙江地方上，有一位蒙面侠士“铁猴子”，两年来劫富济贫，令卖官鬻爵的历任知府叫苦不迭。铁猴子在白天的身份是大夫杨天淳(于荣光 饰)，杨大夫妙手仁心，深得乡邻爱戴。知府为抓捕铁猴子，不惜拷打众多不相干群众，路经此地的黄麒英（甄子丹 饰）、黄飞鸿父子不慎卷入其中，知府见黄麒英身手过人，扣押飞鸿要挟其捉拿铁猴子，黄麒英与铁猴子交手后惺惺相惜。不久朝廷钦差抵浙，听闻铁猴子“作乱”之举后施展大力金刚掌将其击伤，原来这钦差的真实身份是少林叛徒衍空（任世官 饰），身为少林弟子的黄麒英联合铁猴子，誓为少林清理门户。
本片中郑则士是一个品性善良的扒手，只偷取外地游客的钱财，且爱护家人，冯淬帆则是个好脾气而富有正义感的警察，这两个死对头的儿子，却是同校的好友，两人因而互相认识，且发现对方的优点。最后郑为了救母亲而打劫金饰店，冯在友情与职责之间经过一番选择下，还是把郑拘捕。
影片围绕王大宇、卢琪琪、陆海洋、江美图四个年轻人在社会飞速发展的进程中面临事业、爱情的思考与选择。王大宇与卢琪琪是大学同学，彼此正处热恋之中，卢琪琪沉稳务实，而王大宇在创业遇挫时仍充满激情。与此同时，富家女江美图出现,对王大宇一见钟情展开追求，虽然王大宇面对江美图情感不为所动,仍然不可避兔地让卢琪琪产生误会,而陆海洋的出现,，把四人关系推向复杂....-
